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在制備水不溶性物質(zhì)中n-乙烯基吡咯烷酮共聚物的用途的制作方法

發(fā)布時(shí)間:2025-04-25

專利名稱:在制備水不溶性物質(zhì)中n-乙烯基吡咯烷酮共聚物的用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及下列物質(zhì)的共聚物在制備水不溶性物質(zhì)中作為表面活性物質(zhì)的用途a)60-99摩爾%N-乙烯基吡咯烷酮,和b)1-40摩爾%選自以下組的單體b1)一烯屬不飽和C3-C8羧酸的C8-C30烷基酯b2)N-烷基-或N,N-二烷基取代的丙烯酸或甲基丙烯酸的酰胺,其中烷基C8-C18烷基是,或b3)脂族C8-C30羧酸的乙烯酯,或這些單體的混合物,以及涉及含有這些共聚物的制劑。優(yōu)選的用途是在藥物或化妝品制劑中使用。
DE-A2514100公開了乙烯基吡咯烷酮和長鏈甲基丙烯酸烷基酯的共聚物和乙烯基吡咯烷酮,乙酸乙烯酯和長鏈甲基丙烯酸烷基酯的三元聚合物用作油包水乳化液中的乳化劑。所述共聚物中的乙烯基吡咯烷酮與羧酸酯的摩爾比為1∶1-1∶20,優(yōu)選1∶1.5-1∶10。
所述聚合物作為水包油乳化液中乳化劑的用途尚屬未知。同樣乙烯基吡咯烷酮/羧酸酯摩爾比大于1∶1的共聚物和三元聚合物在化妝品或藥物制劑中的用途也未被公開。
藥物和化妝品添加劑并不總能充分地溶解在水中。添加劑在水中不適宜的溶解度是指不能獲得均勻并具有令人滿意外觀的制劑,并且在許多情況下也指不能達(dá)到最佳的所需效果。因此,必須要用親水親油輔助物質(zhì)例如表面活性劑來加溶這種類型的添加劑。以這種方法來提高添加劑的生物利用率和效果。
本發(fā)明的一個(gè)目的是提供用于藥物、化妝品或其它水不溶性添加劑或不能均勻分散物質(zhì)的物質(zhì)的加溶劑,并由此使它們能夠充分地在體內(nèi)吸收和分布。另一個(gè)意圖是提供能夠穩(wěn)定水包油乳化液的物質(zhì)。
我們發(fā)現(xiàn)采用開頭限定的共聚物能夠?qū)崿F(xiàn)這個(gè)目的。
含N-乙烯基吡咯烷酮的聚合物通過游離基聚合相應(yīng)的單體來制備,所述單體在各種情況下含有至少60摩爾%的乙烯基吡咯烷酮。
合適的共聚用單體B)是選自以下組b1)-b3)中一種的至少1摩爾%,小于40摩爾%,優(yōu)選10-20摩爾%的單體或這些共聚用單體的混合物。
合適的單體b1)是一乙烯基化不飽和C3-C8羧酸的C8-C30烷基酯。合適羧酸的實(shí)例是丙烯酸、甲基丙烯酸、二甲基丙烯酸、乙基丙烯酸(ethacrylic acid)、馬來酸、檸康酸、亞甲基丙二酸、烯丙基乙酸、乙烯基乙酸、巴豆酸、富馬酸、中康酸或衣康酸,丙烯酸和/或甲基丙烯酸是優(yōu)選的。合適的烷基包括環(huán)烷基。優(yōu)選使用C8-C18烷基酯。合適單體的實(shí)例是丙烯酸辛酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸壬酯、丙烯酸癸酯、丙烯酸十二酯、丙烯酸十四酯、丙烯酸十六酯、丙烯酸十八酯、丙烯酸油酯、丙烯酸二十二酯、甲基丙烯酸己酯、甲基丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸壬酯、甲基丙烯酸癸酯、甲基丙烯酸十二酯、甲基丙烯酸十四酯、甲基丙烯酸十六酯、甲基丙烯酸十八酯、甲基丙烯酸油酯、甲基丙烯酸二十二酯或丙烯酸叔丁基環(huán)己酯。
此外,合適的單體b2)也是N-烷基-或N,N-二烷基取代的丙烯酸或甲基丙烯酸的羧酰胺(carboxamide),其中烷基是C8-C18烷基或環(huán)烷基,例如N-硬脂基丙烯酰胺、N-硬脂基甲基丙烯酰胺、N-辛基丙烯酰胺、N,N-二辛基丙烯酰胺、N,N-二辛基甲基丙烯酰胺、N-十六烷基丙烯酰胺、N-十六烷基甲基丙烯酰胺、N-十二烷基丙烯酰胺、N-十二烷基甲基丙烯酰胺、N-十四烷基丙烯酰胺、2-乙基己基丙烯酰胺。在N,N-二烷基酰胺的情況下,C8-和C9-烷基是優(yōu)選的。
其它合適的單體B是脂族羧酸(C8-C30羧酸)的乙烯酯。優(yōu)選使用C8-C18羧酸的乙烯酯,例如辛酸、壬酸、癸酸、十一酸、月桂酸、十三酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、花生酸或二十二酸或油酸的乙烯酯。
當(dāng)然,也可使用兩種或多種羧酸酯、羧酰胺或乙烯酯的混合物,只要這些共聚用單體所占比例的總量不超過40摩爾%就行。
此外,共聚用單體C)可以使用下列共聚單體(或者是它們的混合物)(0-39摩爾%,優(yōu)選0-20摩爾%,更優(yōu)選0-10摩爾%)。
它們是具有3-8個(gè)碳原子的一烯屬不飽和羧酸例如丙烯酸、甲基丙烯酸、二甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、馬來酸、檸康酸、亞甲基丙二酸、烯丙基乙酸、乙烯基乙酸、巴豆酸、富馬酸、中康酸或衣康酸。這些單體組中優(yōu)選使用丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸或所述羧酸的混合物。一烯屬不飽和羧酸可以在共聚合中以游離酸的形式使用,必要時(shí)以酐或部分或全部中和的形式使用。這些單體最好用堿金屬或堿土金屬的堿、氨或胺來中和,實(shí)例包括氫氧化鈉溶液、氫氧化鉀溶液、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、氧化鎂、氫氧化鈣、氧化鈣、氣態(tài)氨或氨水、三乙胺、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、嗎啉、二亞乙基三胺或四亞乙基五胺。
其它合適共聚用單體C)的實(shí)例是上述羧酸的C1-C4烷基酯、酰胺和腈,例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸羥乙酯、丙烯酸羥丙酯、丙烯酸羥丁酯、甲基丙烯酸羥乙酯、甲基丙烯酸羥丙酯、丙烯酸羥基異丁酯、甲基丙烯酸羥基異丁酯、馬來酸一甲酯、馬來酸二甲酯、馬來酸一乙酯、馬來酸二乙酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-叔丁基丙烯酰胺、丙烯腈、甲基丙烯腈、二甲基氨基乙基丙烯酸酯、二乙基氨基乙基丙烯酸酯、二乙基氨基乙基甲基丙烯酸酯和上述單體與羧酸或無機(jī)酸的鹽和季銨化產(chǎn)物。
其它合適的共聚用單體C)是丙烯酰氨基乙醇酸、乙烯磺酸、烯丙基磺酸、甲基烯丙基磺酸、苯乙烯磺酸、3-磺丙基丙烯酸酯、3-磺丙基甲基丙烯酸酯和丙烯酰氨甲基丙基磺酸和含膦?;鶈误w例如乙烯基膦酸、烯丙基膦酸和丙烯酰氨甲基丙基膦酸。
其它合適的共聚化合物C)是N-乙烯基己內(nèi)酰胺、N-乙烯基咪唑、N-乙烯基-2-甲基咪唑、N-乙烯基-4-甲基咪唑、二烯丙基氯化銨、乙酸乙烯酯和丙酸乙烯酯。也可使用所述單體的混合物。
共聚用單體可用聚合條件下形成游離基的化合物通過諸如溶液、沉淀或反懸浮液聚合的已知方法來制備。
聚合通常是在30-200,優(yōu)選40-110℃下進(jìn)行。合適引發(fā)劑的實(shí)例是偶氮和過氧化合物,和通常的氧化還原引發(fā)劑體系,例如過氧化氫和還原化合物的混合物,例如亞硫酸鈉、亞硫酸氫鈉、甲醛合次硫酸氫鈉和肼。
共聚物具有的K值至少為7,至多為130,優(yōu)選10-100,更優(yōu)選10-20。K值用H.Fikentscher,《纖維素化學(xué)》13(1932)58-64和71-74的方法,在25℃下濃度為0.1-5%(取決于K值)的水溶液中測定。
根據(jù)本發(fā)明,所述共聚物適用于作為制劑中的表面活性物質(zhì),所述制劑含有一種或多種水不溶性物質(zhì)作為主要組分。用于本發(fā)明目的的水不溶性物質(zhì)是在使用條件下在水中明顯難溶的物質(zhì)。這是指在使用條件下溶解物質(zhì)的量是不充分的。因此,水不溶性物質(zhì)在常規(guī)條件下與水不混溶,或者不能自發(fā)地形成均勻的水相。用于本發(fā)明目的的水不溶性物質(zhì)特指藥物或化妝品添加劑,但是也包括在農(nóng)作物保護(hù)組合物中使用的添加劑、此外還指獸醫(yī)醫(yī)用添加劑、諸如用于膳食食品的食品添加劑、食品著色劑或用于家畜食物的添加劑。此外,共聚物可用來提高添加劑的生物利用率,而這種添加劑具有低的溶解度或是難溶的,或者作為含水介質(zhì)的加溶劑或用來穩(wěn)定分散水溶液例如懸浮液或油包水乳化液。
在藥物制劑領(lǐng)域中,共聚物適合于以口服給藥的固態(tài)藥物形式、栓劑、陰道給藥形式、經(jīng)粘膜的給藥的藥物、眼藥或耳藥、藥物溶液、肺部給藥形式、藥用指甲清漆(medicinal nail varnishes)、藥用護(hù)發(fā)組合物、腸胃外給藥的藥物形式、腸胃外消化制劑、或經(jīng)皮下的形式使用,以提高皮膚對(duì)添加劑的吸收性。經(jīng)皮下的形式除了乳油、軟膏、凝膠或洗劑外還可以是膏藥例如煙堿膏藥或例如給藥甾類激素的膏藥、硝基化合物、止痛藥、羥基羧酸、纖維素A酸或其它視網(wǎng)膜樣、抗真菌、抗感染、抑制病毒復(fù)制劑、α-或β阻滯物。
根據(jù)本發(fā)明,化妝品制劑是用于護(hù)膚、護(hù)發(fā)、護(hù)指甲或口腔衛(wèi)生的組合物。例如共聚物適合于加溶或穩(wěn)定芳香油、精油、香精或油浴添加劑。
用于農(nóng)作物保護(hù)的制劑含有農(nóng)藥、除草劑、殺菌劑或殺蟲劑,尤其包括那些用作噴霧或?yàn)⑺旌衔锏闹苿?br> 共聚物還適合于食品工業(yè)部門,例如作為低溶解性食品著色的保護(hù)膠體或分散助劑例如類胡羅卜素。
同樣,共聚物可用作乳化液或懸浮液聚合或照相制劑或有機(jī)調(diào)色劑中的保護(hù)膠體。
共聚物的用量按制劑的總量計(jì)為0.05-20%,優(yōu)選0.1-10%,特別優(yōu)選0.5-5%。制劑可以是液體,優(yōu)選水溶液的制劑或者是固體或半固體制劑。它們除了共聚物和水不溶性物質(zhì)外還含有通常用于特定用途的輔劑,其用量為用于該目的的常規(guī)量。
實(shí)施例1-4用下列實(shí)施例提及的共聚物試驗(yàn)對(duì)添加劑苯甲二氮的加溶作用。使用1%(重量)聚合物水溶液。
權(quán)利要求
1.水不溶性物質(zhì)的制劑,其中包括下列物質(zhì)的共聚物作為表面活性物質(zhì)A)60-99摩爾%N-乙烯基吡咯烷酮,和B)1-40摩爾%選自以下組的單體b1)一烯屬不飽和C3-C8羧酸的C8-C30烷基酯,b2)N-烷基-或N,N-二烷基取代的丙烯酸或甲基丙烯酸的酰胺,其中烷基是C8-C18烷基,或b3)脂族C8-C30羧酸的乙烯酯。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的共聚物,其中包括0-39摩爾%其它游離基共聚單體C)。
3.水不溶性物質(zhì)的制劑,其中包括權(quán)利要求1的共聚物作為表面活性物質(zhì)。
4.水不溶性藥物添加劑的制劑,其中包括權(quán)利要求1中的共聚物作為表面活性物質(zhì)。
5.水不溶性化妝品添加劑的制劑,其中包括權(quán)利要求1中的共聚物作為表面活性物質(zhì)。
全文摘要
下列物質(zhì)共聚物的用途,用作水不溶性物質(zhì)制劑中的表面活性物質(zhì):A)60—99摩爾%N-乙烯基吡咯烷酮,和B)1—40摩爾%選自以下組的單體:b1)-烯屬不飽和C
文檔編號(hào)A61K8/00GK1198441SQ98108749
公開日1998年11月11日 申請(qǐng)日期1998年5月6日 優(yōu)先權(quán)日1997年5月7日
發(fā)明者D·克斯拉德, A·桑納, H·梅菲爾特, S·斯泰恩, G·貝恩德爾, V·謝爾曼, F·魯查茨 申請(qǐng)人:Basf公司

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