專利名稱：一種具有癌癥預(yù)防作用的化合物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于生物化學(xué)醫(yī)藥領(lǐng)域，具體涉及從啤酒花中提取分離的具有癌癥預(yù)防作用的新化合物及其制備方法。
背景技術(shù)：
啤酒花(Humulus lupulus),為多年生草本植物,蔓長6m以上,通體密生細(xì)毛，并有倒刺，葉對生、紙質(zhì)，卵形或掌形，3 5裂，邊緣具粗鋸齒?；▎紊?、雌雄異株，雄花排列成圓錐花序，雌花穗狀，花期7 8月，果期9 10月。啤酒花的雌花序簡稱酒花，是啤酒釀造中不可缺少的原料之一。啤酒花亦是一種藥食同源的植物，含有酒花樹脂、多酚、黃酮等多種藥用成分。現(xiàn)代藥理研究表明，啤酒花具有較強(qiáng)的雌激素樣作用、抗腫瘤作用、抗氧化作用以及癌癥化學(xué)預(yù)防作用，而啤酒花中異戊烯基化的查爾酮類成分，被認(rèn)為是啤酒花的主要活性成分。癌癥化學(xué)預(yù)防是指通過化合物直接調(diào)整癌癥發(fā)生過程中的特殊步驟，阻斷致癌原、防止DNA受自由基損傷、調(diào)節(jié)細(xì)胞的分化和凋亡等。人體二相代謝酶中的醌還原酶，可以將致癌物如苯等的代謝產(chǎn)物醌還原為氫醌，從而防止對人體有害的超氧化物的產(chǎn)生。因此，具有醌還原酶誘導(dǎo)活性的化合物，被認(rèn)為是具有癌癥預(yù)防作用的化合物。公開號(hào)為CN1390537A (申請?zhí)枮?2133523.0)的中國發(fā)明專利申請公開了一種預(yù)防或治療癌癥的藥物及其用途，為式①結(jié)構(gòu)的化合物酒花新查爾酮，該化合物從植物啤酒花中提取，先用乙醇浸泡，溶劑回收至小體積，分別用石油醚和乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯部分回收溶劑后，乙酸乙酯部分用適量硅膠拌樣后，進(jìn)行硅膠柱層(200 300目)，用CHCl3-MeOH梯度洗脫，得含hl7段。該餾段進(jìn)一步進(jìn)行硅膠柱層析，CHCl3-Acetone梯度洗脫，得到酒花新查爾酮， 并且通過實(shí)驗(yàn)表征該酒花新查爾酮具有抗癌活性。
權(quán)利要求
1.一種具有癌癥預(yù)防作用的化合物，其特征在于，為式II結(jié)構(gòu)的化合物；
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的具有癌癥預(yù)防作用的化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟 a)將啤酒花雌花序用提取溶劑浸提或回流提取，得到提取液； b)將步驟a)中得到的提取液濃縮，用水稀釋后再用萃取溶劑萃取，得到萃取液； c)將步驟b)中得到的萃取液濃縮后進(jìn)行硅膠柱層析，經(jīng)薄層色譜檢識(shí)或高效液相色譜檢識(shí)得到所需要的餾分，再通過葡聚糖凝膠柱層析純化，得到式II結(jié)構(gòu)的具有癌癥預(yù)防作用的化合物。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的具有癌癥預(yù)防作用的化合物的制備方法，其特征在于，步驟a)中，所述的提取溶劑為醇或含醇質(zhì)量百分含量為50% 99.99%的醇水溶液。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的具有癌癥預(yù)防作用的化合物的制備方法，其特征在于，所述的醇為乙醇或甲醇。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的具有癌癥預(yù)防作用的化合物的制備方法，其特征在于，步驟b)中，所述的萃取溶劑至少包括氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯中的一種。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的具有癌癥預(yù)防作用的化合物的制備方法，其特征在于，所述的萃取溶劑至少包括二氯甲烷。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的具有癌癥預(yù)防作用的化合物的制備方法，其特征在于，步驟c)中，所述的硅膠柱層析中采用的洗脫溶劑為石油醚-乙酸乙酯體系、石油醚-丙酮體系、環(huán)己烷-丙酮體系、二氯甲烷-甲醇體系、氯仿-甲醇體系中的一種。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的具有癌癥預(yù)防作用的化合物的制備方法，其特征在于，所述的硅膠柱層析中采用的洗脫溶劑為石油醚-乙酸乙酯體系。
9.根據(jù)權(quán)利要求2所述的具有癌癥預(yù)防作用的化合物的制備方法，其特征在于，所述的葡聚糖凝膠柱層析中采用的洗脫溶劑為二氯甲烷-甲醇體系、氯仿-甲醇體系中的一種。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的具有癌癥預(yù)防作用的化合物的制備方法，其特征在于，所述的葡聚糖凝膠柱層析中采用的洗脫溶劑為二氯甲烷-甲醇體系。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種具有癌癥預(yù)防作用的化合物，為式II結(jié)構(gòu)的化合物。本發(fā)明還公開了一種具有抗癌活性的化合物的制備方法，其制備簡單、易于控制、可操作性強(qiáng)。本發(fā)明中，式II結(jié)構(gòu)的具有癌癥預(yù)防作用的化合物為全新結(jié)構(gòu)的化合物，通過醌還原酶誘導(dǎo)實(shí)驗(yàn)表明，該化合物均能誘導(dǎo)醌還原酶的表達(dá)，且細(xì)胞毒性低，可用來作為安全、副作用小的癌癥預(yù)防藥物。本發(fā)明具有癌癥預(yù)防作用的化合物的制備方法，其制備簡單、易于控制、可操作性強(qiáng)，易于工業(yè)化生產(chǎn)，具有廣闊的應(yīng)用前景。
文檔編號(hào)A61P35/00GK103254054SQ20131016858
公開日2013年8月21日 申請日期2013年5月8日 優(yōu)先權(quán)日2013年5月8日
發(fā)明者馬忠俊, 余立雁, 胡志娟 申請人:浙江大學(xué)