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3、5－二－o－(4－氯苯甲?；?－2－脫氧－d－赤－呋喃糖苷及其制備方法
專利名稱：3、5－二－o－(4－氯苯甲?；?－2－脫氧－d－赤－呋喃糖苷及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及3、5-二-O-(4-氯苯甲?；?-2-脫氧-D-赤-呋喃糖苷及其制備方法。
背景技術(shù)：
烷基2-脫氧-D-呋喃糖苷在藥物合成以及生物學(xué)研究中具有非常重要的應(yīng)用。此類化合物可用來合成抗病毒和抗腫瘤的藥物，同時，在分子生物學(xué)研究中可以被用來控制基因表達(dá)。
已有的制備糖苷的方法大都是以含氯化合物、苯及其衍生物等有機(jī)化合物為溶劑，使氯糖苷與含N化合物反應(yīng)來得到1位連接含N化合物的糖苷。此方法后處理工作比較繁瑣，同時，用苯等毒性較大的溶劑存在環(huán)境污染和有害身體健康的問題；另一方面，以含N化合物為原料，造價相對比較高。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種3、5-二-O-(4-氯苯甲?；?-2-脫氧-D-赤-呋喃糖苷及其操作簡單、產(chǎn)率較高、原料價廉易得、環(huán)境友好地制備3、5-二-O-(4-氯苯甲酰基)-2-脫氧-D-赤-呋喃糖苷的方法。
本發(fā)明的3、5-二-O-(4-氯苯甲?；?-2-脫氧-D-赤-呋喃糖苷，其特征在于具有式(I)表示的α體和式(II)表示的β體， 式(I) 式(II)
式中R為直鏈或支鏈C2-C6的烷基，或環(huán)烷基或苯及其衍生物。
3、5-二-O-(4-氯苯甲酰基)-2-脫氧-D-赤-呋喃糖苷的制備方法，其步驟如下1)室溫下，將氯糖苷溶于四氫呋喃中，然后快速加入到醇溶液中，氯糖苷與醇的物質(zhì)的量之比為1∶1.2～1.2∶1，攪拌下進(jìn)行反應(yīng)；2)反應(yīng)結(jié)束，減壓蒸掉溶劑，得到白色固體，將該固體用石油醚溶解，過濾除去不溶物，再次減壓蒸去溶劑，得到白色α體和β體的混合物，用柱色譜法進(jìn)行分離，得到單獨(dú)的α體和β體。
上述的將氯糖苷溶于四氫呋喃然后快速加入到醇溶液中，用TLC檢測反應(yīng)是否完成。
本發(fā)明中，所說的醇溶液是乙醇、異丙醇、環(huán)己醇或薄荷醇。當(dāng)醇為乙醇、異丙醇等易揮發(fā)性醇時，讓醇稍微過量；當(dāng)醇為環(huán)己醇、薄荷醇等不易揮發(fā)性醇時，讓氯糖苷稍微過量；上述制備方法可用化學(xué)反應(yīng)簡式表示為 本發(fā)明與背景技術(shù)相比，具有以下優(yōu)點(diǎn)1、以四氫呋喃為溶劑與以苯等為溶劑比較而言，相對的減少了溶劑的毒性，同時，四氫呋喃和石油醚可以回收利用，有利于保持環(huán)境的清潔。
2、原料價廉易得。
3、操作簡單，只需減壓蒸餾和常壓過濾即可得到產(chǎn)品，適用于實(shí)驗(yàn)室制備和工業(yè)規(guī)模生產(chǎn)。
4、本發(fā)明所制產(chǎn)品在藥物合成以及生物學(xué)研究中具有非常重要的應(yīng)用。此類化合物可用來合成抗病毒和抗腫瘤的藥物，同時，在分子生物學(xué)研究中可以被用來控制基因表達(dá)。
具體實(shí)施例方式
實(shí)施例1457.300g氯糖苷溶于8.0L四氫呋喃中，然后快速加入到71.250g乙醇中，其中，氯糖苷與乙醇的物質(zhì)的量之比為1∶1.2。反應(yīng)在室溫以及磁子攪拌下進(jìn)行。用TLC檢測反應(yīng)的進(jìn)程，當(dāng)反應(yīng)完成時，減壓蒸去溶劑得白色固體，將此白色固體用石油醚溶解，過濾除掉不溶物。再次減壓蒸去石油醚得白色產(chǎn)物，為α體和β體的混合物，產(chǎn)率87.1％。將α體和β體用柱色譜法進(jìn)行分離，得到單獨(dú)的α體和β體。
附α體mp66-68℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)7.99-7.94(4H，m，Ar-H)；7.42-7.39(4H，m，Ar-H)；5.42-5.39(1H，m，H-3)；5.31，5.30(1H，d，H-1，3J1，2＝4.8)；4.61-4.59(1H，m，H-4)；4.54-4.52(2H，m，H-5)；3.83-3.80(1H，m，OCH2CH3)；3.53-3.43(1H，m，OCH2CH3)；2.54-2.48(1H，m，H-2)；2.21-2.18(1H，m，H-2’)；1.25-1.22(3H，t，CH2CH3)。
β體mp70-71℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.03-7.94(4H，m，Ar-H)；7.42-7.39(4H，m，Ar-H)；5.62-5.59(1H，m，H-3)；5.36，5.35(1H，dd，H-1，3J1，2＝2.0，3J1，2’＝5.6)；4.59-4.54(1H，m，H-4)；4.52-4.47(2H，m，H-5)；3.81-3.74(1H，m，OCH2CH3)；3.51-3.43(1H，m，OCH2CH3)；2.58-2.52(1H，m，H-2)；2.39-2.33(1H，m，H-2’)；1.18-1.15(3H，t，CH2CH3)。
實(shí)施例2457.300g氯糖苷溶于8.0L四氫呋喃中，然后快速加入到75.283g異丙醇中，其中，氯糖苷與異丙醇的物質(zhì)的量之比為1∶1.2。反應(yīng)在室溫以及磁子攪拌下進(jìn)行。用TLC檢測反應(yīng)的進(jìn)程，當(dāng)反應(yīng)完成時，減壓蒸去溶劑得白色固體，將此白色固體用石油醚溶解，過濾除掉不溶物。再次減壓蒸去石油醚得白色產(chǎn)物，為α體和β體的混合物，產(chǎn)率58.4％。將α體和β體用柱色譜法進(jìn)行分離，得到單獨(dú)的α體和β體。
附α體mp89-90℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.03-7.95(4H，m，Ar-H)；7.42-7.39(4H，m，Ar-H)；5.43-5.42(1H，m，H-3)；5.40(1H，d，H-1，3J1，2＝5.4)；4.60-4.58(1H，m，H-4)；4.54-4.51(2H，m，H-5)；3.98-3.96(1H，m，OCH(Me)2)；2.51-2.46(1H，m，H-2)；2.31-2.15(1H，m，H-2’)；1.26-1.14(6H，m，2CH3)。
β體mp82-83℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.03-7.94(4H，m，Ar-H)；7.42-7.38(4H，m，Ar-H)；5.61-5.57(1H，m，H-3)；5.50，5.48(1H，dd，H-1，3J1，2＝2.6，3J1，2’＝5.4)；4.55-4.54(1H，m，H-4)；4.52-4.49(2H，m，H-5)；3.97-3.91(1H，m，OCH(Me)2)；2.53-2.47(1H，m，H-2)；2.40-2.34(1H，m，H-2’)；1.19-1.14(6H，m，2CH3)。
實(shí)施例3515.256g氯糖苷溶于8.0L四氫呋喃中，然后快速加入到60.110g正丙醇中，其中，氯糖苷與正丙醇的物質(zhì)的量之比為1.2∶1。反應(yīng)在室溫以及磁子攪拌下進(jìn)行。用TLC檢測反應(yīng)的進(jìn)程，當(dāng)反應(yīng)完成時，減壓蒸去溶劑得白色固體，將此白色固體用石油醚溶解，過濾除掉不溶物。再次減壓蒸去石油醚得白色產(chǎn)物，為α體和β體的混合物，產(chǎn)率87.8％。將α體和β體用柱色譜法進(jìn)行分離，得到單獨(dú)的α體和β體。
附α體mp58-60℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)7.99-7.95(4H，m，Ar-H)；7.42-7.39(4H，m，Ar-H)；5.43-5.41(1H，m，H-3)；5.31，5.29(1H，d，H-1，3J1，2＝4.8)；4.62-4.59(1H，m，H-4)；4.55-4.50(2H，m，H-5)；3.74-3.68(1H，m，OCH2CH2)；3.45-3.40(1H，m，OCH2CH2)；2.52-2.46(1H，m，H-2)；2.23-2.20(1H，m，H-2’)；1.65-1.58(2H，m，CH2CH3)；0.96-0.92(3H，t，CH2CH3)。
β體mp55-57℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.03-7.94(4H，m，Ar-H)；7.43-7.38(4H，m，Ar-H)；5.61-5.59(1H，m，H-3)；5.35，5.34(1H，dd，H-1，3J1，2＝2.0，3J1，2’＝5.4)；4.56-4.54(1H，m，H-4)；4.52-4.47(2H，m，H-5)；3.72-3.66(1H，m，OCH2CH2)；3.39-3.33(1H，m，OCH2CH2)；2.59-2.52(1H，m，H-2)；2.39-2.33(1H，m，H-2’)；1.60-1.51(2H，m，CH2CH3)；0.91-0.87(3H，t，CH2CH3)。
實(shí)施例4515.256g氯糖苷溶于8.0L四氫呋喃中，然后快速加入到74.125g正丁醇中，其中，氯糖苷與正丁醇的物質(zhì)的量之比為1.2∶1。反應(yīng)在室溫以及磁子攪拌下進(jìn)行。用TLC檢測反應(yīng)的進(jìn)程，當(dāng)反應(yīng)完成時，減壓蒸去溶劑得白色固體，將此白色固體用石油醚溶解，過濾除掉不溶物。再次減壓蒸去石油醚得白色產(chǎn)物，為α體和β體的混合物，產(chǎn)率80.6％。將α體和β體用柱色譜法進(jìn)行分離，得到單獨(dú)的α體和β體。
附α體mp64-66℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.00-7.95(4H，m，Ar-H)；7.41-7.38(4H，m，Ar-H)；5.44-5.41(1H，m，H-3)；5.30，5.29(1H，d，H-1，3J1，2＝5.2)；4.63-4.59(1H，m，H-4)；4.56-4.50(2H，m，H-5)；3.79-3.73(1H，m，OCH2CH2)；3.48-3.43(1H，m，OCH2CH2)；2.52-2.45(1H，m，H-2)；2.23-2.20(1H，m，H-2’)；1.63-1.53(2H，m，OCH2CH2)；1.45-1.33(2H，m，CH2CH2CH3)；0.94-0.86(3H，t，CH2CH3)。
β體mp56-57℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.03-7.94(4H，m，Ar-H)；7.42-7.38(4H，m，Ar-H)；5.62-5.58(1H，m，H-3)；5.35，5.34(1H，dd，H-1，3J1，2＝2.4，3J1，2’＝5.6)；4.58-4.55(1H，m，H-4)；4.52-4.46(2H，m，H-5)；3.76-3.70(1H，m，OCH2CH2)；3.42-3.37(1H，m，OCH2CH2)；2.58-2.52(1H，m，H-2)；2.39-2.33(1H，m，H-2，)；1.55-1.48(2H，m，OCH2CH2)；1.37-1.28(2H，m，CH2CH2CH3)；0.90-0.86(3H，t，CH2CH3)。
實(shí)施例5515.256g氯糖苷溶于8.0L四氫呋喃中，然后快速加入110.012g環(huán)己醇中，其中，氯糖苷與環(huán)己醇的物質(zhì)的量之比為1.2∶1。反應(yīng)在室溫以及磁子攪拌下進(jìn)行。用TLC檢測反應(yīng)的進(jìn)程，當(dāng)反應(yīng)完成時，減壓蒸去溶劑得白色固體，將此白色固體用石油醚溶解，過濾除掉不溶物。再次減壓蒸去石油醚得白色產(chǎn)物，為α體和β體的混合物，產(chǎn)率88.9％。將α體和β體用柱色譜法進(jìn)行分離，得到單獨(dú)的β體以及α體和β體的混合體。
附β體mp97-98℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.03-7.94(4H，m，Ar-H)；7.42-7.27(4H，m，Ar-H)；5.61-5.59(1H，m，H-3)；5.55，5.54(1H，dd，H-1，3J1，2＝2.6，3J1，2’＝5.4)；4.55-4.49(3H，m，H-4，H-5)；3.63-3.59(1H，m，OCH2CHCH2)；2.54-2.48(1H，m，H-2)；2.40-2.34(1H，m，H-2’)；1.89，1.71-1.70，1.52-1.50，1.33-1.17(10H，m，OCH(CH2)5)。
實(shí)施例6515.256g氯糖苷溶于8.0L四氫呋喃中，然后快速加入156.152g薄荷醇中，其中，氯糖苷與薄荷醇的物質(zhì)的量之比為1.2∶1。反應(yīng)在室溫以及磁子攪拌下進(jìn)行。用TLC檢測反應(yīng)的進(jìn)程，當(dāng)反應(yīng)完成時，減壓蒸去溶劑得白色固體，將此白色固體用石油醚溶解，過濾除掉不溶物。再次減壓蒸去石油醚得白色產(chǎn)物，為α體和β體的混合物，產(chǎn)率66.5％。將α體和β體用柱色譜法進(jìn)行分離，得到單獨(dú)的α體和β體。
附α體mp92-94℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)7.99-7.95(4H，m，Ar-H)；7.43-7.38(4H，m，Ar-H)；5.39，5.38(1H，d，H-1，3J1，2＝5.6)；5.37(1H，m，H-4)；4.62-4.49(3H，m，H-3，H-5)；3.39-3.33(1H，m，OCHCHCH)；2.55-2.48(1H，m，H-2)；2.20-2.17(2H，m，OCHCHCH)；2.11-2.07(1H，m，H-2’)；1.66-1.60(2H，m，OCHCHCH)；1.42-1.19(3H，m，OCHCH2CH)；1.08-0.76(13H，m，Mn-H)。
β體mp85-87℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.02-7.94(4H，m，Ar-H)；7.45-7.38(4H，m，Ar-H)；5.65，5.64(1H，dd，H-1，3J1，2＝3.0，3J1，2’＝4.8)；5.57(1H，m，H-4)；4.49-4.46(2H，m，H-5)；3.53-3.47(1H，m，H-3)；2.43-2.39(1H，m，OCHCHCH)；2.21-2.17(2H，m，H-2)；2.14-2.11(2H，m，OCHCHCH)；1.67-1.60(2H，m，OCHCHCH)；1.37-1.15(3H，m，OCHCH2CH)；1.02-0.73(13H，m，Mn-H)。
權(quán)利要求
1. 3、5-二-O-(4-氯苯甲酰基)-2-脫氧-D-赤-呋喃糖苷，其特征在于具有式(I)表示的α體和式(II)表示的β體， 式(I) 式(II)式中R為直鏈或支鏈C2-C6的烷基，或環(huán)烷基或苯及其衍生物。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的3、5-二-O-(4-氯苯甲?；?-2-脫氧-D-赤-呋喃糖苷的制備方法，其步驟如下1)室溫下，將氯糖苷溶于四氫呋喃中，然后快速加入到醇溶液中，氯糖苷與醇的物質(zhì)的量之比為1∶1.2～1.2∶1，攪拌下進(jìn)行反應(yīng)；2)反應(yīng)結(jié)束，減壓蒸掉溶劑，得到白色固體，將該固體用石油醚溶解，過濾除去不溶物，再次減壓蒸去溶劑，得到白色α體和β體的混合物，用柱色譜法進(jìn)行分離，得到單獨(dú)的α體和β體。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備3、5-二-O-(4-氯苯甲酰基)-2-脫氧-D-赤-呋喃糖苷的方法，其特征在于所說的醇溶液是乙醇、異丙醇、環(huán)己醇或薄荷醇。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種3、5－二－O－(4－氯苯甲酰基)－2－脫氧－D－赤－呋喃糖苷，它具有式(I)表示的α體和式(II)表示的β體，制備方法采用在室溫下，將氯糖苷溶于四氫呋喃中，然后快速加入到醇溶液中，攪拌下進(jìn)行反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束，減壓蒸掉溶劑，得到白色固體，將該固體用石油醚溶解，過濾除去不溶物，再次減壓蒸去溶劑，得到白色α體和β體的混合物，用柱色譜法進(jìn)行分離，得到單獨(dú)的α體和β體。本發(fā)明操作簡單、產(chǎn)率較高、原料價廉易得、環(huán)境友好。所制產(chǎn)品在藥物合成以及生物學(xué)研究中具有非常重要的應(yīng)用，可用來合成抗病毒和抗腫瘤的藥物，同時，在分子生物學(xué)研究中可以被用來控制基因表達(dá)。
文檔編號A61P31/12GK1793154SQ20051006220
公開日2006年6月28日 申請日期2005年12月26日 優(yōu)先權(quán)日2005年12月26日
發(fā)明者樊繼彩, 商志才, 吳天星 申請人:浙江大學(xué)
產(chǎn)品知識
行業(yè)新聞
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- 專利名稱：婦科護(hù)理用可移動沖洗車的制作方法技術(shù)領(lǐng)域：本實(shí)用新型涉及醫(yī)護(hù)附屬設(shè)備領(lǐng)域，特別是一種婦科護(hù)理用可移動沖洗車。背景技術(shù)：婦產(chǎn)科護(hù)理時經(jīng)常對婦科炎癥部位進(jìn)行清洗消毒，傳統(tǒng)的清洗消毒方式為在一個盆內(nèi)倒入藥液，然后對病灶部位進(jìn)行清洗，采用
- 專利名稱：治療慢性額竇炎患者的藥物膏貼的制作方法技術(shù)領(lǐng)域：本發(fā)明屬于中藥技術(shù)領(lǐng)域，涉及治療慢性額竇炎患者的藥物膏貼，具體的說是以中草藥為原料制備的中成藥。背景技術(shù)：慢性額竇炎為耳鼻科常見病之一，中醫(yī)稱“鼻淵”。是因邪犯鼻竇，竇內(nèi)濕熱蘊(yùn)積，煉
- 模塊式二氧化碳吸收裝置制造方法【專利摘要】本實(shí)用新型涉及一種模塊式二氧化碳吸收裝置，其包括殼體以及位于所述殼體上的進(jìn)氣口與出氣口，進(jìn)氣口與出氣口相連通，殼體內(nèi)設(shè)置用于吸收二氧化碳的二氧化碳吸收劑；所述殼體設(shè)置通氣管道，進(jìn)氣口能通過通氣管道與
- 一種治療月經(jīng)不調(diào)的中藥口服液及其制備方法【專利摘要】一種治療月經(jīng)不調(diào)的中藥口服液及其制備方法，涉及治療月經(jīng)不調(diào)藥物領(lǐng)域，主要解決現(xiàn)有治療月經(jīng)不調(diào)的藥物副作用大、治標(biāo)不治本的問題；制成口服液的有效成分原料藥質(zhì)量份數(shù)為：當(dāng)歸10～25份、何首烏
- 專利名稱：一種通過飲水緩解乳仔豬應(yīng)激的制劑的制作方法技術(shù)領(lǐng)域：本發(fā)明涉及一種通過飲水緩解乳仔豬應(yīng)激的制劑。背景技術(shù)：在乳仔豬集約化飼養(yǎng)環(huán)境下，存在眾多應(yīng)激，包括飼料的氧化應(yīng)激、早期斷奶應(yīng)激、飼養(yǎng)環(huán)境應(yīng)激(飼養(yǎng)地變遷、仔豬出售、長途運(yùn)輸?shù)?，
- 專利名稱：：一種含有拉呋替丁的口服固體藥物組合物的制作方法技術(shù)領(lǐng)域：：本發(fā)明涉及一種口服藥物組合物，特別是一種含有拉呋替丁的口服固體藥物組合物。背景技術(shù)：：消化道疾病是常見病、多發(fā)病，近幾年來，隨著消化系統(tǒng)疾病發(fā)病率的上升，消化道疾病用藥在
- 專利名稱：一種布洛芬顆粒劑及其制備方法技術(shù)領(lǐng)域：本發(fā)明涉及一種藥物的制劑劑型，尤其涉及一種無糖的布洛芬顆粒劑及其制備方法，屬于藥物制劑領(lǐng)域。背景技術(shù)： 布洛芬是一種療效確切的退燒藥物，已在臨床上廣泛使用。目前，我國的糖尿病患者已逾2千多萬，
- 專利名稱：一種用于避孕的藥物的制作方法技術(shù)領(lǐng)域：本發(fā)明涉及一種用于避孕的藥物，具體地說是以中草藥為原料經(jīng)提取精制而成的藥物。背景技術(shù)： 中國是世界第一人口大國，計(jì)劃生育是我國的一項(xiàng)基本國策。計(jì)劃生育工作實(shí)施幾十年來取得了舉世矚目的成效?？v觀
- 一種家庭適用型健身按摩床的制作方法【專利摘要】本實(shí)用新型涉及一種家庭適用型健身按摩床，有效的解決了傳統(tǒng)的按摩床消費(fèi)比較高，按摩功能單一，按摩效果不好等問題；其解決的技術(shù)方案是包括床板，床板的下方固定有多個圓形的齒輪軌道，齒輪軌道上設(shè)有可沿齒
- 專利名稱：治療牙周、牙齦痛腫的中藥制劑的制作方法技術(shù)領(lǐng)域：本發(fā)明涉及一種治療牙周、牙齦痛腫的中藥制劑 背景技術(shù)：常言道"牙痛不是病，痛起來會要命"牙周、牙齦發(fā)炎而引起痛腫，影響 人們的工作和生活，目前醫(yī)生治療牙周、牙齦痛
- 專利名稱：一種藥物組合物的質(zhì)量控制方法技術(shù)領(lǐng)域：本發(fā)明是一種藥物組合物的質(zhì)量控制方法，屬于藥品的技術(shù)領(lǐng)域。 背景技術(shù)：心腦血管疾病如冠心病、腦血栓、老年性癡呆等均是當(dāng)今世界最常見和危害最大的疾病之一，在許多國家已成為人口死亡的主要原因之一；
- 專利名稱：一種清涼吸收性衛(wèi)生制品的制作方法技術(shù)領(lǐng)域：本發(fā)明涉及一種吸收性衛(wèi)生制品，特別是涉及一種清涼吸收性衛(wèi)生制品。背景技術(shù)：雖然吸收制品各種特性在近年來得到了極大的改善，這些特性包括如使用中的保護(hù)性和舒適性，但消費(fèi)者仍然期望該類產(chǎn)品得到進(jìn)
- 專利名稱：一種調(diào)節(jié)人體功能的藥及其生產(chǎn)工藝的制作方法技術(shù)領(lǐng)域：本發(fā)明涉及一種藥品及其生產(chǎn)工藝。隨著社會經(jīng)濟(jì)、科學(xué)文化的發(fā)展，人類的平均壽命不斷延長。1950-1952年我國人口平均壽命只有38歲左右，而現(xiàn)在我國女性平均壽命已超過70歲，男性
