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含哌嗪環(huán)的查爾酮類化合物及其制備和應(yīng)用的制作方法
專利名稱:含哌嗪環(huán)的查爾酮類化合物及其制備和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬化學(xué)領(lǐng)域,涉及一類新的含哌嗪環(huán)的查爾酮類化合物及其制備和抗腫瘤的應(yīng)用。
背景技術(shù):
查爾酮類化合物是一類存在于甘草(Glycyrrhlza)、紅花(Carthamus)等藥用植物中的天然有機(jī)化合物,由于其分子結(jié)構(gòu)具有較大的柔性,能與不同的受體結(jié)合,在抗癌、抗菌、抗氧化等方面具有廣泛的生物活性。同時(shí),查耳酮類化合物是合成黃酮類化合物的重要中間體,在有機(jī)合成中有著重要的用途。因此,制備新穎的含哌嗪環(huán)的查爾酮類化合物并研究其抗腫瘤方面的應(yīng)用具有重要的意義。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供一類含哌嗪環(huán)的查爾酮類化合物(III),具有如下結(jié)構(gòu)通式:
權(quán)利要求
1.一種含哌嗪環(huán)的查爾酮類化合物,具有以下結(jié)構(gòu)通式:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種含哌嗪環(huán)的查爾酮類化合物,其特征在于,R為3-甲氧基苯基、4-N,N-二甲胺基苯基、3-甲氧基-4- (3-羥乙氧基)苯基、3,4-(亞甲二氧基)苯基或2-呋喃基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種含哌嗪環(huán)的查爾酮類化合物,其特征在于,所述含哌嗪環(huán)的查爾酮類化合物選用式(II1-1) (II1-5)所示化合物:
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3任一所述的一種含哌嗪環(huán)的查爾酮類化合物的制備方法,其特征在于,通過(guò)以下步驟實(shí)現(xiàn): (1)對(duì)N-甲基哌嗪苯乙酮的制備:將對(duì)氟苯乙酮與N-甲基哌嗪混合,在堿作用下,于溶劑中,加熱回流7小時(shí),反應(yīng)結(jié)束后,反應(yīng)液后處理制得式(I )所示的對(duì)N-甲基哌嗪苯乙酮化合物;所用堿為三乙胺,所用溶劑為乙腈; 反應(yīng)式如下:
5.根據(jù)權(quán)利要求1-3任一所述的一種含哌嗪環(huán)的查爾酮類化合物在制備抗腫瘤藥物中的應(yīng)用,其特征在于,在制備治療乳腺癌藥物中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明提供一類含哌嗪環(huán)的查爾酮類化合物,將對(duì)氟苯乙酮與N-甲基哌嗪混合,在堿作用下加熱回流制備對(duì)N-甲基哌嗪苯乙酮,再與芳香醛類化合物混合制備含哌嗪環(huán)的查爾酮類化合物。藥理實(shí)驗(yàn)證實(shí)本發(fā)明的化合物對(duì)人MCF-7腫瘤細(xì)胞有較強(qiáng)的抑制作用,可在制備治療乳腺癌藥物中的應(yīng)用。本發(fā)明化合物的制備條件溫和,操作方便,成本低,有著廣泛的工業(yè)應(yīng)用前景。為抗乳腺癌新藥篩選奠定了基礎(chǔ),具有較好的實(shí)用價(jià)值。本發(fā)明化合物結(jié)構(gòu)通式。
文檔編號(hào)A61P35/00GK103102332SQ20131001734
公開(kāi)日2013年5月15日 申請(qǐng)日期2013年1月17日 優(yōu)先權(quán)日2013年1月17日
發(fā)明者張辰, 崔冬梅, 夏亞萍, 戚劍鋒, 張少橋 申請(qǐng)人:浙江大學(xué)
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